Começar em um ambiente novo de desenvolvimento pode se mostrar desengonçado. Então, para começar em Rails, aí vão minhas dicas, que acho bem produtivas.

1) Conheça Ruby: Ruby tem características interessantes e uma interface humana. Conhecer o modo Ruby de fazer e suas particularidades é obrigatório para trabalhar com Rails.
2) O IRB é meu amigo: o IRB é o shell interativo do Ruby. Isso é muito útil para rápidos testes. Vide o tryruby!
3) API nos bookmarks: existem vários sites com a API do Ruby e do Rails, como o gotAPI, o Noobkit, além do site oficial.
4) Assista a screencasts: o Railscasts possui dezenas de episódios mostrando pequenos howtos. Existem também os screencasts pagos Peepcode - que também são muito bons.
5) Leia blogs: existem dezenas de bons blogs sobre Rails. No Brasil, existem 2 agregadores interessantes: o Blogosfera do Ruby on Br e o Planeta do Ruby on Rails Brasil. Em inglês, existem dois grandes agregadores diferentes.

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